(1187-1196)
Цар Иван Асен I е единият от тримата братя Асеневци – основатели на Втората българска държава. Народното му име е Асен (Асян), а кръщелното, според патриарх Евтимий, е Йоан (Иван). В някои извори е назован още Белгун, което на старобългарски значело ”знаещ”, ”мъдър”. Асен, заедно с по-големия си брат Теодор (Петър) освобождава България от Византийско владичество. Въстанието избухва в Търново при освещаването на храма на Св. Димитър, в края на октомври 1185 г. Още в първите дни и месеци Асен проявява своите способности на организатор и пълководец. Цар Иван Асен І се жени два пъти. Първата му жена Мария умира след 1190 г. и той сключва брак с Елена, която му ражда двама сина – Иван и Александър. Първородният става цар след чичо си Калоян и Борил – под името Иван Асен ІІ.
В началото на въстанието Асен освободил територията на днешна Северна България. През лятото на 1186г. византийският император Исак ІІ Ангел предприема първия си поход в Североизточна България. През това време Асен преминава отвъд Дунава и се завръща обратно с многобройна куманска конница. Войската на Асен преминава в Тракия и спечелва редица победи. В едно сражение при Верея той побеждава кесаря Йоан Кантакузин. Императорът изпраща срещу българите прочутия пълководец от български произход Алексий Врана. Но той вдига бунт и се обявява за император и към него се присъединяват български отряди. Пред Константинопол Врана е сразен и обезглавен. През това време българите нанасят изненадващи удари в различни градове и крепости на Тракия, нападат Агатопол (дн. Ахтопол) и докато императорът се притече на помощ, се отправят към Пловдив. Когато византийците тръгват в тази посока, българите внезапно се появяват в Странджа. По този повод византийският хронист Никита Хониат пише: ”Всичко това правеше единият от братята Асен, мъж извънредно съобразителен и твърде способен да намира щастлива развръзка в затруднено положение”.
През пролетта на 1187 г. императорът успява да мине в Северна България. Цар Асен се затваря в здравата Ловешка крепост. В продължение на цели три месеца Исак II Ангел го обсажда без успех и накрая се принуждава да сключи мир, като взема по-малкия брат Калоян за заложник. Ловешкият мир (1187) фактически е признаване на освободената българска държава и на двамата владетели. Цар Петър (1185-1197) заема старата столица Преслав, а Иван Асен І (1187-1196) изгражда Търново като нова столица. При преминаването на ІІІ кръстоносен поход през 1189 г. техни пратеници се явяват при немския император Фридрих І Барбароса с предложение за съюз и военна помощ срещу Византия. Но императорът отказва и се споразумява с Константинопол.
Исак ІІ Ангел организира нов, още по-добре подготвен поход през 1190 г. Цар Асен си послужва с военна хитрост, докато ромеите са обсадали крепостта му, той праща при императора един ”мним беглец българин” и известява, че куманите са преминали Дунава, и идват. Ромеите панически бягат в Константинопол. Цар Асен предвидливо организира засада в Тревненския проход. В теснините на Балкана Исак ІІ Ангел претърпява пълен разгром, като едва се спасява. Българите вземат много ценни византийски трофеи. След победата през 1190 г. цар Иван Асен І продължава победните походи, като превзема Варна и Месемврия. След това неочаквано се насочва на югозапад и присъединява Средец и Ниш. През 1195 г. новият император Алексий Ангел предлага мир, но Асен І поисква признаване и византийците отново отказват. Българският владетел нахлува към Сяр. Той пренася мощите на св. Иван Рилски от София в Търново. Навсякъде по пътя през Тракия и Балкана процесията се превръща в тържество на българската власт.
През 1196 г. българите нанасят поражение на ромеите при гр. Сяр и пленяват зетя на императора севастократор Исак. Чрез него византийската дипломация организира вътрешен заговор. Същата година боляринът Иванко, родственик на Асеневци, убива цар Асен. Така този неустрашим и решителен владетел, чиято истинска стихия е войната, става жертва на заговор. Византийските хронисти обикновено го представят като жесток и безпощаден, дори обясняват смъртта му с предсказанието на ромейски свещеник, когото царят непожалил при завладяването на един град. Но те не могат да премълчат изключителните му качества на пълководец и държавник, освободител и строител на Второто българско царство и на неговата столица Търново.